Metoksikarbonil-L-terc-leicīns CAS Nr. 162537-11-3

Lai gan L-terc-leicīns nav no olbaltumvielām iegūta aminoskābe, jo terc-butil struktūra kosmosā ir ļoti tuvu amino un karboksilgrupām, L-terc-leicīna peptīdu saite ir paredzēta proteāžu lēnām hidrolīzei organismā, tāpēc tas satur šo Vielas un atvasinātie medikamenti ir daļa no mūsdienu jauno zāļu attīstības

N-metoksikarbonil-L-terc-leicīna pagatavošanas atslēga ir iegūt kirālu tīru L-terc-leicīnu. L-terc-leicīna sagatavošanas metodes var iedalīt divos veidos: izšķiršanas metode un asimetriskās sintēzes metode.

Ķīmiskās izdalīšanas metodē izmantotais šķīdinātājs ir diftalāta vīnskābe, hinīns vai hinīns. Bioloģiskos enzīmus var izmantot arī rezolūcijai to augstās selektivitātes dēļ, bet var iegūt tikai L veida terc-leicīnu. Aprakstītajai metodei ir kopīgs trūkums, ka vispirms ir nepieciešams sagatavot racēmisko terc-leicīnu un pēc tam to atvasināt, un pēc tam tā sadalīšanai izmantot atbilstošo rezolūcijas līdzekli vai fermentu, kas ir samērā dārgs un bieži ar zemu tīrības pakāpi. Turklāt vienas ar izšķirtspējas metodi sagatavotas konfigurācijas raža bieži ir mazāka par 50%.

Hirālā asimetriskā sintēze ir samērā tieša un mērķtiecīga ķirālo mērķa savienojumu sintēze. Tert-leicīns ir a-aminoskābes veids. Attiecībā uz α-aminoskābēm klasiskā ķīmiskās sintēzes metode ir Strecker reakcija, kurā tiek izmantota ciāngrupa. Asimetriska pievienošana imīniem veido produkta stereoķīmiju, un pēc tam tiek veikta hidrolīze un citas reakcijas, lai iegūtu α-aminoskābes. Reakcijas laikā liganda vai Luisa skābes pievienošana var iegūt lielāku selektivitāti. Tomēr Strecker reakcijas trūkums ir tas, ka nav viegli realizēt masveida ražošanu un sagatavošanu, un arī ciāngrupu toksicitāte ir samērā liela, kas rada nopietnu vides piesārņojumu. Latentu kirālo savienojumu bioloģiskā fermentatīvā pārveidošana aminoskābju pagatavošanai ir ne tikai ar viegliem reakcijas apstākļiem, ar augstu ražu un optisko tīrību, bet arī novērš ķīmiskās sintēzes radītās piesārņojuma problēmas, un tai ir liels pielietošanas potenciāls un plašas attīstības perspektīvas.